Megjelenik a „Daytona” kódnéven fejlesztett Windows NT 3.5, mely a Microsoft NT operációs rendszerének második nagy kiadása. Az új verzió legfontosabb újdonsága a sebességnövekedés volt, ezért is kapta a fejlesztőktől kódnevét, mely a Daytona autóverseny-pályára utal.
Elkezdődik az a per, melyben az Egyesült Államok Igazságügyi Minisztériuma és húsz amerikai állam főügyésze piaci erőfölénnyel való visszaéléssel vádolta meg a Microsoftot. Az eljárás fő tárgya az volt, hogy a cég illegális módon tartotta meg operációs rendszerének uralkodó pozícióját, s emellett böngészője számára is ugyanezt a helyzetet igyekezett megteremteni.
Megjelenik a Microsoft Windows Me (Millennium Edition) operációs rendszer. Ez volt az utolsó Windows OS, mely a Windows 95 alapkódjára épült, újdonságai közé tartozott a rendszer-visszaállítási funkció bevezetése, s megjelent benne a Windows Movie Maker.
A Microsoft bejelenti, hogy első külföldön alapított üzemét Írországban fogja megnyitni, s itt az európai piacra készítenek majd szoftvereket.
Az IBM és a Microsoft vezetői aláírnak egy tanácsadói szerződést, melynek értelmében Bill Gates vállalja, hogy 15 ezer dollárért elkészít egy szoftverspecifikációt az IBM személyi számítógépe számára. A legenda szerint Jack Sams, az IBM szofverrészlegének vezetője arra kérte Gatest, hogy készítsen alternatív megoldásokat a CP/M-86-os OS-re, mire a Microsoft vezetője azt válaszolta, hogy talán már meg is van.
A Microsoft a Word alkalmazás első változatának bejelentésével egy időben vezette be a grafikus felületű program kezelésének megkönnyítésére kialakított első egerét, a Microsoft Mouse-t is. A kétgombos, viszonylag primitív eszközből közel 100 ezer darabot gyártottak, de csak körülbelül ötezret tudtak belőle eladni, míg 1985-ben piacra nem dobták az egér jelentősen átalakított változatát.
