Megjelenik a Microsoft Windows Me (Millennium Edition) operációs rendszer. Ez volt az utolsó Windows OS, mely a Windows 95 alapkódjára épült, újdonságai közé tartozott a rendszer-visszaállítási funkció bevezetése, s megjelent benne a Windows Movie Maker.
Megjelenik a „Daytona” kódnéven fejlesztett Windows NT 3.5, mely a Microsoft NT operációs rendszerének második nagy kiadása. Az új verzió legfontosabb újdonsága a sebességnövekedés volt, ezért is kapta a fejlesztőktől kódnevét, mely a Daytona autóverseny-pályára utal.
A New York-i Helmsley Palace szállodában a Microsoft hivatalosan is bejelenti később forradalminak bizonyult termékét, az IBM PC-k számára fejlesztett új operációs rendszert, a Microsoft Windowst. A grafikus felhasználói felületet használó rendszer a következő két évben meghódította az IBM személyi számítógépek piacát.
A Microsoft útjára indította az Eredeti Windows – valódi előny (Windows Genuine Advantage – WGA) programot, az operációs rendszereit hitelesítő alkalmazást, mely nem csak a jogtisztaságot ellenőrzi, hanem felajánlja a kalózszoftvert használóknak a vásárlással történő legalizálást is.
